据余叔岩的女儿余慧清回忆说：“据我所知，捧梅集团又因为两个妾的关系分为捧福派和捧孟派。梅的原配夫人王氏在世时，孟小冬与她比较合得来；王氏夫人故世后，在捧福派和捧孟派的较量中，前者占了上风。孟小冬不甘继续作妾，遂离婚出走。”
孟小冬晚年在香港曾对人讲过，因为梅兰芳最终不能答应兼祧，所以她滑脚溜了。多年之后的回顾听起来还带着点轻松诙谐的口气，可当年的情状却没有这么轻描淡写。一九三零年与梅兰芳分手后，孟小冬绝食、生病、避居津沽、甚至一度皈依佛门。待到数年后梅兰芳重返京都时，孟小冬已视梅郎为陌路，一生再未与语半句。
拜师余门
她不可能不怀念那曾经的锣鼓喧闹、彩声连连，还有那曾付出无数艰辛的学戏、跑码头的岁月。连我们这些若干年后的局外人都不能不觉得可惜，嗟叹她曾经的盲目和不值：不该屈为人妾，不该轻抛舞台。
幸亏还有京剧。孟小冬自己说：“我是从小学艺唱戏的，但到了北方后，才真正懂得了唱戏的乐趣，并且有了戏瘾”。事实是，孟小冬一到北京，就被余叔岩的艺术迷住了。
可是，拜余不是那么容易。余叔岩自己的艺术得来不易，自然不肯轻易传之于人。余叔岩曾经对人说：“我跟老师（谭鑫培）学戏时，老师在床上躺着抽烟抽高兴了，才坐起来讲些个。至于讲完以后，怎样理解，怎样学会，那是自己的事。我虽是老师的徒弟，但上戏院看老师的戏，都是自己花钱买票……”
孟小冬因痴迷于余派，曾托人向余叔岩提出拜师，无奈当时余的夫人陈淑铭不允，只好作罢。一九三四年，陈夫人已经去世，孟小冬再次提出拜余，余顾及梅兰芳这层关系——梅兰芳称余“三哥”，故答应到友人家为孟说戏。此时，余门传人，只剩孟小冬一个女流，既是具备了良好的艺术天赋和功底，又心无旁骛，死心塌地沉浸于余派艺术。余女余慧清回忆说：“孟小冬记忆力稍差，父亲教她时，我们便替她抄戏词。”而孟小冬对待余叔岩的两个女儿也情同姐妹，以后她们出嫁时，孟小冬送了全套的家具。
孟小冬随余叔岩学戏的五年，是余叔岩生命中的最后五年。余叔岩在病榻上尽着最大努力教，常常为示范一个身段而大汗淋漓，孟小冬也衣不解带，奉侍师侧，这自然引起了姚夫人的嫉妒。余死后，她将余叔岩亲笔抄写的祖传剧本秘本、工尺曲谱本等梨园界视为宝贝的东西，统统付之一炬。有人说，这一烧，就是为了报复孟小冬。
杜月笙给了她名份
张伯驹曾为孟小冬赋诗：“梨园应是女中贤，余派声腔亦可传，地狱天堂都一梦，烟霞窟里送芳年。”看来，张伯驹对于孟小冬嫁给了杜月笙，是很惋惜的。
孟小冬到了颧骨嶙峋的中年，光从面相上也看得出迈过了无数的沟沟坎坎。余慧清说：“孟小冬同梅兰芳离婚后，曾对我们姐妹说，她以后再也不嫁人，又说不嫁则已，要嫁就嫁一位跺脚乱颤（即有权有势）的人”。杜月笙从水果摊学徒起家，成为海上闻人，用一句上海话说，真是“蛐蟮修成了龙”。孟小冬与杜月笙相交之日，杜自然已经是“跺脚乱颤”的人了。
适时孟小冬在上海登台，黄金荣对杜月笙说：“这个女伶孟小冬，我看她品貌既美，举止潇洒，行动大方，而且戏艺又佳，是个难得的佳妹，不如将她设法讨了进来，将来你开个戏院，她既给你为妻，又可给你唱戏挣钱，同管事务，这种一举三得的美事，你要及早下手。” 杜月笙听了这番教唆，就请黄金荣的老婆林桂生出面，对孟小冬百
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